De wisselvallige film toont het gezichtspunt van de agenten tijdens de legendarische klopjacht op de wetteloze geliefden Bonnie en Clyde.
Clyde Barrow en Bonnie Parker staan bekend als het meest geruchtmakende criminele stel uit de Amerikaanse geschiedenis. Het paar werd in 1967 vereeuwigd in Arthur Penns klassieker Bonnie and Clyde , waarin acteurs Warren Beatty en Faye Dunaway hen portretteerden als glamoreuze antihelden. Het misdaaddrama The Higwaymen toont de andere kant van het verhaal, en richt zich op de oudere, gepensioneerde Texas Rangers die op zoek gaan naar het criminele duo.
Frank Hamer (Kevin Costner) werd beschouwd als een van de beste Texas Rangers aller tijden. In 1934 is hij comfortabel met pensioen wanneer hij door de gouverneur van Texas, Miriam ‘Ma’ Ferguson (Kathy Bates), wordt gevraagd om een einde te maken aan de ogenschijnlijk niet te stoppen roof- en moordpartijen van Bonnie (Emily Brobst) en Clyde (Edward Bossert). Een saillant detail: Ferguson had eerder de Texas Rangers ontbonden, en haalde hun wetteloze manier van handhaven aan als nadelig voor de wetshandhaving. Maar nu heeft ze juist mannen nodig die de regels aan hun laars lappen. Hamer krijgt hulp van zijn ex-collega Maney Gault (Woody Harrelson). Gault heeft het aanzienlijk minder goed dan Hamer: hij is werkloos, heeft een drankprobleem, en is een last voor het gezin van zijn worstelende dochter.
De norse Hamer en de kapotte alcoholist Gault gaan uitgerust met niets anders dan een auto en heel veel geweren op jacht, maar ze zijn altijd enkele uren later dan de overvallers. Het maakt niet uit in welk gehucht ze aankomen: de wetteloze geliefden Bonnie en Clyde zijn beroemdheden, en worden niet gevreesd, maar eerder aanbeden. Ondertussen blijven de twee humeurige mannen eindeloos discussiëren over ouderwetse politiearbeid om de beruchte geliefden te vangen – waarbij Gault opmerkelijk veel last heeft van zijn blaas, en onderweg herhaaldelijk moet plassen.
De boodschap van regisseur John Lee Hancock ( The Blind Side ) is gericht op ordehandhaving. Daarbij geeft scenarist John Fusco (Young Guns) niet bepaald subtiel commentaar op de moderne samenleving en de bijbehorende sensatiezucht. Journalisten komen over als haviken met hun sensationele berichtgeving, en de opkomst van de FBI met moderne technieken moet het afleggen tegen de wijsheid van de norse Hamer. Bonnie en Clyde zijn hier bloeddorstige monsters – niet geheel verbazingwekkend aangezien het om criminelen gaat. Toch is het geweld in de film vrij karikaturaal, en is het script neerbuigend ten opzichte van de jongeren die Bonnie en Clyde in die tijd zagen als moderne Robin Hoods.
De kracht van de film ligt bij de hoofdrolspelers. Costner en Harrelson zijn inmiddels twee (relatief) oude rotten in het vak, en hun graviteit geeft de film extra cachet. Toch kunnen ze in de ontzettend trage film – Hancock had gerust tenminste 20 minuten weg kunnen laten- niet de volledige reikwijdte van hun acteerwerk laten zien. De cinematografie, dialogen en scènes voldoen, maar het springt er allemaal nergens bovenuit.
The Highwaymen heeft een mooi uitgangspunt - en zowel voor als achter de schermen een uitstekende filmcrew - maar het is uiteindelijk een wisselvallige en droge film geworden. De sensatiezucht en allure rond het criminele stel Bonnie en Clyde zal altijd winnen.